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金融業作為受到高度監理的產業，行事作風上通常較審慎保守，其中AI數位轉型能否順利落地，與金融機構合作的金融科技服務商點出，關鍵在於企業看待數位轉型的心態以及組織文化。
協助國內外金融機構建置AI分析平台的圖策科技創辦人暨執行長林清詠預期，接下來幾年AI為各行業帶來轉型的趨勢不會回頭，且技術能力只會愈趨成熟強大，不過，在為業者布建相關服務時，仍會遇到人們害怕自身工作被取代的擔憂。
林清詠建議，與其擔心AI會取代工作機會，不如善用AI減少繁瑣的庶務處理，這對於員工個人及企業整體皆有好處。
洽吧智能執行長林奕辰也提到，剛接觸銀行洽談合作時，最大的挑戰便是如何說服他們「新的作法可以做得更好」，畢竟原先的作法運行了數十年，即使照舊不變，業績也能持續成長，何必大費周章改變？另外，即使系統在開發上經過萬全設計驗證，但系統上線後，仍難百分百保證不出錯，也讓銀行有些卻步。
為保險業打造「AI健康分」服務的Lydia AI共同創辦人李俊毅則認為，金融業導入AI不僅要準備好面對過程中的各種問題，針對與外部科技廠商的合作，也須從中磨合學習累積經驗。此外，除了管理階層確立轉型目標策略，執行的各單位同仁也不應僅止於聽命行事，須具體找出部門業務要解決的痛點，制定出明確方案後全力實踐。
專攻機器人理財的阿爾發投顧董事長陳志彥則指出，銀行常面臨的數位轉型陣痛，一方面是調整長年以來的商業模式並非易事，二方面在於，對資料的串接與交換容易有心理障礙，「部分是出於資安疑慮，但更主要的是，將資料看作自家營業秘密，不願和他人共享」。
陳志彥說，有些銀行心態上較積極開放，轉型腳步走得相對快；有的雖有意願，但技術能力較不足；還有些是內部各單位看法不一致，例如業務單位願意推動，但計畫送到資料保存部門就卡住了，最後無疾而終。
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