李登輝1988年至2000年擔任中華民國總統，他不僅創下訪問新加坡、印尼等非邦交國的先例，開啟過境外交，更是台美斷交後，首位訪問美國、進行公開演講的中華民國總統，也激怒中共，掀起台海飛彈危機。

1988年時任總統蔣經國逝世，當時擔任副總統的李登輝繼任總統，儘管台灣國際處境舉步維艱，但李登輝認為台灣應該走出去，任內推動務實外交，透過元首出訪拓展中華民國的國際能見度。

1989年3月，李登輝就任一年多後，應時任新加坡總理李光耀之邀訪問星國。這是李登輝首度以總統身分出訪，創下台灣總統訪問非邦交國的先例。

在訪星期間，李登輝獲高規格禮遇，並與李光耀等人舉行會談。對於新加坡稱他為「台灣」來的總統，而非「中華民國」，在當時時空環境下，李登輝表示「雖不滿意，但可以接受。」

這是李登輝務實外交的其中一個例子，「名」雖然重要，但對他來說，「實」更為重要。

時隔5年，正值台灣推動南向政策之際，李登輝1994年再度出訪東南亞，以「度假外交」的方式訪問菲律賓、印尼、泰國等非邦交國，分別與菲律賓總統羅慕斯（Fidel Ramos）、印尼總統蘇哈托（Suharto）、泰國國王蒲美蓬（Bhumibol Adulyadej）等人會面。

所謂度假外交，名義上是度假，但製造與其他元首不期而遇的機會，雙方在一個比較不正式的場合見面。低調目的是為了防止中國施壓、從中破壞。

除了推動與非邦交國的關係，強化與邦交國關係也是一大重點。1994年5月，李登輝訪問當時的邦交國哥斯大黎加、南非，參加兩國總統就職典禮。這趟跨洲之旅路途遙遠，由於須過境第三國，也開啟所謂的「過境外交」。

前外交部長程建人表示，台美斷交後，並沒有台灣總統過境美國的先例。美方經多方考量後決定，讓李登輝專機過境夏威夷，但設下不能過夜、不能出境，只能短暫加油等諸多限制；過境時，李登輝並沒有下飛機。

隨後，李登輝按計畫先後訪問哥斯大黎加、南非，見證南非民主化的歷史時刻－曼德拉（Nelson Mandela）就任南非總統，並親自向這位南非首位黑人總統表達祝賀。曼德拉所屬的政黨「非洲民族議會」（ANC）與中國友好，李登輝此行擔負鞏固台斐邦誼重任；可惜的是，曼德拉仍在1997年決定與中華民國斷交。

1995年4月，李登輝訪問中東，因為中國打壓，以色列之行被迫取消，最後只訪問阿拉伯聯合大公國、約旦。雖然中東行受挫，美國國會同時間正積極促成李登輝訪美。

同年5月，美國國會通過李登輝訪美的決議案，當時柯林頓政府在國會壓力下，同意李登輝以「私人」、「非官方」形式訪問美國。

1995年6月，李登輝踏上美國本土，並在母校康乃爾大學以「民之所欲，長在我心」發表公開演講。他在演講中明確表示，「中華民國在台灣」是友善且具實力的發展夥伴，有決心在國際社會扮演和平、具建設性的角色。

李登輝從過境夏威夷，到踏進美國本土發表公開演講，堪稱是任內最重要外交突破。他在康乃爾的演講登上國際媒體版面，中國強烈不滿，隨後掀起台海飛彈危機，試圖干預台灣在1996年舉行的首次總統直選，美國當時還派遣航空母艦航經台灣海峽監控情勢。

不過，1996年的選舉結果，李登輝仍以超過50%的得票率，順利連任總統。1997年，無懼中國打壓，李登輝再度出訪當時的友邦巴拿馬，參加國際運河會議。

在對日關係上，李登輝出生日治時期的台灣，從小接受日本教育，曾到日本唸大學，對日本有一份特殊情感，也對台日關係近數十年來的發展扮演重要角色。

雖然總統任內無法訪問日本，但2000年卸任後，李登輝曾多次訪問日本，掀起李登輝旋風；2015年訪日時，日本首相安倍晉三還特地前往飯店和李登輝會面，足見李登輝在日本政壇的影響力。

執政12年，李登輝任內邦交國數量，曾經一度達到退出聯合國後最多的30國，務實外交並成為台灣往後外交政策的支柱，尤其在台灣與美、日的關係上，留下重要的足跡和影響。